贞观19年（645），唐太宗率领六军征高丽，太子一直随行，苦劝他放弃征讨。
唐太宗严厉斥责，将太子留在定州作为监国，高士廉等大臣辅佐。太子送唐太宗一件褐色袍子，太宗穿在身上出征。
隋朝时候修建了京杭大运河，北端到达涿郡，就是现在的北京附近。隋唐时期出征高丽，都是以这里作为基地，京杭大运河可以把物资运送过来。
现在从北京出发经沈阳到朝鲜可以走辽西走廊，大约1000公里路程都是平原交通很方便，而在唐朝时期驰道到这里只能通到碣石（葫芦岛绥中）。秦汉至隋唐各朝，从中原到东北的主要路线是出榆关再顺大凌河谷经建昌（现葫芦岛所辖）、朝阳转而向东到东北重镇辽阳。唐朝时期还记录辽河下游有“辽泽泥潦,车马不通”，“辽东以西水潦坏道数百里”。
这样的路线，交通极为困难，一担粮食三个农夫轮流送才能到达前线，同时水军走海路与主力配合也有困难。
春天开始，唐军深入高丽，连续取得胜利，6月份打到了朝鲜的安市城，在这里僵持不下。僵持到了9月底，唐太宗身穿太子送的褐色袍子已经感到寒冷了，终于下决心退兵。
归途中唐太宗仰天长叹，要是魏征还在话，他肯定会阻止我出征！
直到回到定州，太子亲自送来新袍子，唐太宗才更换。
隋唐时期多次征服高丽失败， 到唐高宗时期才征服，但不久以后高丽又反叛，未能彻底占领。
失败的原因主要是路途遥远，尤其是辽西走廊当时还是沼泽地，后方运输线不能保证。另外那里气候寒冷，到了冬天不利于作战，所以在唐朝时，还不具备完全占领条件。
而唐太宗执意穿一件袍子不换，既有临行前与太子约定的原因，更重要的是唐太宗自己也知道高丽气候严寒。他事实上以穿袍子的感觉来判断时间，如果穿袍子不能御寒了，说明恶劣天气来到，不能攻下高丽全境，就必须退兵。
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